杰克逊善于同各种人打交道，并同他们友好相处。在执教生涯中，他不得不与罗德曼、乔丹、皮彭等性格各异的NBA巨星们打交道，却和他们每一个人相处甚欢。

尼克斯队的老球迷们都会记得杰克逊，他是六七十年代尼克斯队的一名后卫。当时，他留着长发，平分头，胡子又浓又密，是那个年代典型的嬉皮士。

作为一名球员，他并不是十分出色，很少进入首发阵容，只有在尼克斯队比分领先的情况下，教练才会让他作为替补上场，他的防守技术要比进攻技术好，他的个人纪录是全场得11分，其中大部分都是左手远投得分。他的实际纪录远远高于11分，因为远投得3分规则是从79年才开始实行的。

他在NBA打了12个赛季，73年拿到了一枚冠军戒指，当时尼克斯队是第二次，也是最后一次。当年执教约尼克斯队的教练霍尔茨曼这样评价他“在一头蓬松浓密的头发下，隐藏着非凡的智慧。他是一个非常明白事理的小伙子，而且具有与众不同的篮球观点，他很健谈，思路敏捷，同他可以谈任何话题。他对比赛的理解非同一般，而且善于人情世故，知道怎么做能让大家满意而开心。”

霍尔茨曼的评价丝毫不过分，昔日的嬉皮士如今已经成了世界超一流的头号教练带着个人的感情色彩，我希望杰克逊带领他的门下走得更远，远到幸福的NBA塔尖，摘取人人向往的那枚象征一切的戒指，我也希望有一天，为了佩戴它们，杰克逊连脚趾都能派上用场。

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