初平二年（公元191年），赵云受常山郡（时为常山王国，建安十一年改为郡治。）推举，率领本郡义从吏兵投奔公孙瓒。公孙瓒对赵云说：“听说冀州的人都想要依附袁绍，怎么唯独你能迷途知返呢？”赵云回答说：“天下大乱，不知道谁是明主，百姓有倒悬之危，我们常山人经过商议讨论，决定要追随能够实施仁政的地方，并不是因为我们要疏远袁绍而偏向于将军您。”赵云自此随公孙瓒四处征讨。

当时刘备亦依附在公孙瓒处，赵云得以与刘备深交。公孙瓒与袁绍交战，派遣青州刺史田楷占据青州西北部的土地，袁绍亦派数万大军前来争，公孙瓒便上表将刘备提升为别部司马，派刘备前去帮助田楷抵抗袁绍。赵云随刘备出征，为刘备掌管骑兵。

后来，赵云因为兄长去世，向公孙瓒请辞归乡，刘备知道赵云此去便不会再回来，因此握着赵云的手不舍得分别。赵云向刘备辞别说：“终究不能做有违德操的事。”

建安五年（公元200年），刘备在徐州被曹操打败之后前去依附袁绍。赵云到邺城见到刘备，二人同床眠卧。刘备秘密派遣赵云招募兵士数百，对外宣称是左将军刘备的部曲，而此事袁绍并不知情。刘备在汝南侵扰曹操后方失败后，赵云便随刘备来到荆州依附刘表。

建安七年（公元202年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。刘备实施伪遁之计，以伏兵击破曹军。[84]赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰。赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。而夏侯兰又明于法律，刘备任用夏侯兰为军正。赵云不任用自己所亲近的人，他的谨慎思虑，正如他不会亲自任用夏侯兰那样。

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